Etrenje je kondenzacijska reakcija, pri kateri nastanejo etri. Pri tej reakciji se:
združita dva alkohola,
pri čemer se iz novonastale spojine izloči voda (slika 1).
Kot katalizator uporabimo žveplovo (VI) kislino (), ki pomaga odstraniti vodo v procesu etrenja. Da reakcija poteče, je običajno tako zmes potrebno še segreti. Na reakcijski puščici segrevanje označimo z :
Nova spojina ima značilni kisikov mostiček, razpoznavni znak za etrov:
Simetrični etri nastanejo, ko se dva enaka alkohola združita v eno spojino. V tem primeru je tako reakcija kot poimenovanje produktov zelo enostavna.
Izraz nesimetrični etri pomeni, da imamo na kisikov mostiček vezane različne skupine ogljikovodikov (glej sliko 1). Le-ti lahko nastanejo, če imamo v reakcijski mešanici prisotna dva različna alkohola.
Ker reakcija ni selektivna, lahko nastanejo različni produkti:
ob reakciji enakih alkoholov dobimo simetrične etre;
ob reakciji različnih alkoholov dobimo asimetričen eter.
Ko zapisujemo reakcijsko enačbo, pa se običajno posvetimo samo asimetričnemu etru in temu ustrezno zapišemo tudi reakcijo. V tem primeru združimo različna alkohola v novo spojino.
Williamomsonova sinteza je organska reakcija med alkoholom in halogenoalkanom, ki tvori eter. Ta reakcija je selektivnejša, saj lahko bolj nadzorovano sestavimo nov eter. To pomeni, da lahko natančno izberemo katere skupine bodo vezane na kisikov mostiček.
Reakcija poteče v dveh stopnjah:
Najprej pretvorimo alkohol v natrijev alkoksid.
Nato pustimo, da zreagira z halogenoalkanom (oziroma s halogeniranimi organskimi derivati).