Konformacijska izomerija
 

Konformacijska izomerija




Avtor/ica gradiva ne nudi inštrukcij.


Konformacijska izomerija je pojav, kjer:

  • imajo molekule isto molekulsko in strukturno formulo,

  • a so atomi različno razporejeni okrog centralnega ogljikovega atoma.

Take izomere imenujemo konformeri.


Prekriti in prekrižani konformeri



Obliko konformacijske izomerije, ki se pojavi ob enojnih vezeh, imenujemo tudi rotacijska izomerija. Enojna vez omogoča rotacijo okrog svoje osi, zato se lahko v tem primeru atomi, okoli te (enojne) vezi, razporejajo na različne načine.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Rotacijske izomere lahko imenujemo tudi rotamere. Konformeri ali rotameri nenehno prehajajo iz ene oblike v drugo, saj so atomi v nenehnem gibanju. Zares pa se molekula največ časa zadržuje v tisti obliki, ki je energetsko najbolj ugodna.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Prikazovanje rotamer z Newmanovo projekcijo



Newmanova projekcija prikazuje rotamero iz frontalne smeri, kar pomeni, da gledamo en ogljik iz sprednje strani v smeri vezi z drugim ogljikom. Pri tem prikazu je prekrivanje atomov v konformeri prikazano bolj nazorno.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Konformacijski izomeri cikloheksana



Rotiranje okrog vezi v cikloheksanu je omejeno. Kljub temu pa se lahko šestčlenski cikle zvije in zavzame dve obliki:

  • stol, ki je energetsko ugodnejša oblika in

  • kad, ki je energetsko manj ugodna oblika.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Konformacijska izomerija sladkorjev



Sladkorji so spojine, ki ciklizirajo:


Slika 7: Ciklizacija monosaharidov (sladkorjev).



Cikel se lahko sklene tako, da dobimo dve različni konformeri istega sladkorja. Taki konformeri imenujemo anomeri in se običajno razlikujejo po usmerjenosti hidroksilne skupine na prvem ogljikovem atomu.


Slika 8: Anomerni ogljikov atom, kjer opazujemo pozicijo hidroksilne skupine.



Poznamo dve anomeri:

  • , kjer je hidroksilna skupina obrnjena navzdol;

  • , kjer je hidroksilna skupina obrnjena navzgor.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »



glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK