Aciklični ogljikovodiki fb
 

Aciklični ogljikovodiki




Avtor/ica gradiva ne nudi inštrukcij.


Aciklični ogljikovodiki so organske spojine sestavljene iz ogljikovih atomov povezanih v verigo. Poznamo dve vrsti acikličnih ogljikovodikov:


Pri poimenovanju acikličnih ogljikovodikov (oziroma vseh ogljikovodikov) uporabljamo-IUPAC poimenovanje (International Union of Pure and Applied Chemistry), ki temelji na številu ogljikovih atomov, ki se povezujejo med seboj. IUPAC kemijsko poimenovanje je usklajeno na svetovni ravni in če sledimo preprostim navodilom z lahkoto lahko poimenujemo vse ogljikovodike.


V nadaljnjem besedilu se bomo postopoma naučili prvih osnovnih pravil.


Poimenovanje enostavnih verig ogljikovih atomov



Poimenovanje acikličnih ogljikovodikov temelji na številu ogljikovih atomov, ki se nahajajo v najdaljši izmed verig, ki jih tvori spojina.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Ime vsake organske spojine je sestavljeno iz:

  • korena imena (ki določa število ogljikovih atomov v najdaljši verigi),

  • končnice imena (ki določa glavno funkcionalno lastnost organske spojine),

  • iz raznih predpon (ki nam sporočijo ali je na glavno verigo vezana še kakšna druga skupina).

Poglejmo si, kako s pomočjo gornjih navodil sestavimo enotno ime spojine.


Nasičeni ogljikovodiki - alkani



Alkani so nasičeni ogljikovodiki. Od drugih ogljikovodikov jih ločimo po tem, da so ogljiki, prisotni v spojini, med seboj povezani izključno z enojnimi vezmi.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Poimenovanje alkanov je preprosto:

  • število ogljikovih atomov predstavlja KOREN IMENA,

  • na katerega pripnemo končnico (pripono) -AN.


Število atomov in koren imena sta tesno povezana. Zapišimo tabelo, v kateri bomo poimenovali prvih 12 ogljikovih verig.


Naslednja tabela je osnova za poimenovanje preprostih organskih spojin. Nanjo se bomo zato nenehno sklicevali.




Kot zanimivost dodajmo, da temelji poimenovanje na grških števnikih - z izjemo prvih štirih imen. Začetna štiri imena izhajajo iz trivialnih imen splošno poznanih spojin z ustreznim številom ogljikovih atomov:

  • metanol,

  • etanol,

  • propanojska kislina,

  • butanojska kislina.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nenasičeni ogljikovodiki



Nenasičeni ogljikovodiki so organske spojine, ki vsebujejo vsaj eno dvojno ali trojno vez. Kemijski procesi, ki potekajo na teh molekulah so precej drugačni od kemijskih reakcij, ki jih izvajamo na alkanih.


Med nenasičene ogljikovodike spadajo:

  • alkeni (vsebujejo vsaj eno dvojno vez);

  • alkini (vsebujejo vsaj eno trojno vez).


Pogljemo si podrobneje poimenovanje obeh vrst ogljikovodikov.


Alkeni



Alkeni so ogljikovodiki, ki imajo v svoji strukturi vsaj eno dvojno vez (vsaj dva ogljika sta povezana z dvojno vezjo).


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri poimenovanju alkenov se držimo podobnih pravil kot pri poimenovanju alkanov:

  • koren besede tvorimo na enak način: preštejemo število ogljikovih atomov v najdaljši verigi in določimo koren;

  • dodamo končnico -EN.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri natančnejšem poimenovanju običajno navedemo tudi mesto, na katerem se nahaja dvojna vez. Mesto navedemo tako, da v ime vključimo števko, ki označuje pozicijo vezi.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Poglejmo si na primerih, kako se ta razlika odraža pri poimenovanju spojin.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Ogljikovi atomi so med seboj enakovredni, zato jih oštevilčimo tako, da vedno pričnemo na tisti strani molekule, na kateri pridemo po najkrajši poti do funkcionalne skupine (npr. do dvojne vezi).



Kot smo že omenili, lahko dvojna vez leži tudi na drugem mestu (primer B na sliki 6). V tem primeru se osnova imena in končnica ne spremenita, spremeni se samo številka, ki jo pripnemo imenu (številka nakazuje pozicijo dvojne vezi znotraj molekule).


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Alkeni z več dvojnimi vezmi



V enem ogljikovodiku sta lahko prisotni tudi dve ali celo več dvojnih vezi. Poimenovanje ogljikovodikov z več dvojnimi vezmi se ne razlikuje bistveno od poimenovanja navadnih alkenov. Pri poimenovanju takih ogljikovodikov, poleg pravil za poimenovanje alkenov, upoštevamo še:

  • s pomočjo navadnih števk navedemo pozicijo dvojnih vezi;

  • s pomočjo grških števnikov pa navedemo število dvojnih vezi.


Pri tem pa pri številčenju ogljikov upoštevamo:

  • s številčenjem pričnemo tako, da čim hitreje pridemo do prve funkcionalne skupine ali vezi;

  • seštevek vseh poziciji nam mora dati čim manjšo vsoto (praktični primer sledi v gradivu nekoliko kasneje).


Poglejmo si na praktičnem primeru uporabo zgoraj navedenih pravil.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Alkini



Alkini so nenasičeni ogljikovodiki, ki imajo v svoji strukturi vsaj eno trojno vez.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri poimenovanju alkinov se držimo enakih pravil kot pri poimenovanju alkenov:

  • koren besede izberemo glede na število ogljikovih atomov v najdaljši verigi,

  • korenu dodamo končnico -IN,

  • pogledamo ali ima več trojnih vezi in s pomočjo grških števnikov navedemo njihovo število,

  • s pomočjo navadnih števk navedemo pozicijo trojnih vezi.


Oglejmo si pravila na konkretnem primeru.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Poimenovanje nenasičenih ogljikovodikov z več različnimi vezmi



Pri poimenovanju nenasičenih ogljikovodikov, ki imajo več različnih nenasičenih vezi, moramo biti pri poimenovanju pazljivi:

  • koren imena še vedno izberemo glede na najdaljšo verigo;

  • glavna končnica pa bo tista, ki predstavlja najmočnejšo vez:

    • prednost pri poimenovanju ima trojna vez, kar pomeni, da bo v imenu njena končnica zadnja;

    • dvojna vez je šibkejša od trojne in bo zato v imenu končnica -en postavljena pred končnico -in.


Tako kot prej, tudi tokrat s številčenjem ogljikovih atomov pričnemo na tisti strani, kjer najprej pridemo do nenasičenih (neenojnih) vezi. Pri tem se držimo pravila, da mora biti seštevek poziciji čim nižji (glej spodnja primera).



Poglejmo si to na praktičnem primeru.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Če v molekuli srečamo tako dvojno kot trojno vez, ki imata enaki poziciji, prednostno izberemo trojno vez.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Razvejani ogljikovodiki



Ena izmed delitev ogljikovodikov je tudi na:

  • nerazvejane ogljikovodike (enostavni ogljikovodiki-ogljikovi atomi so povezani v verigo),

  • razvejane ogljikovodike.


Slika 16: nerazvejan ogljikovodik (levo) in razvejan ogljikovodik (desno).



Razvejani ogljikovodiki so spojine, ki imajo na osnovno verigo vezano eno ali več stranskih verig. Njihova struktura je torej razvejana.


Stranske verige so sestavljene iz med seboj povezanih ogljikovih atomov, ki so vezane na osnovno verigo. Take verige imenujemo alkilne skupine.


Alkilne skupine se od osnovnih alkanov ločijo samo po manjkajočem vodiku. Pri poimenovanju jih uporabimo kot predpone h korenu imena. Vsaka posamezna veriga nosi svoje ime, ki je sestavljeno podobno kot pri alkanih iz:

  • korena imena, ki izhaja iz števila ogljikovih atomov,

  • in končnice -IL.


Povezava med številom ogljikovih atomov v stranski verigi in njihovim imenom je navedena v spodnji tabeli:



Poimenovanje razvejanih alkanov izvedemo po naslednjem postopku:

  • poiščemo najdaljšo neprekinjeno verigo, ki podaja osnovni koren imena,

  • dodamo končnico (če spojina vsebujejo dvojne ali trojne vezi, navedemo število in njihovo mesto),

  • poiščemo stransko verigo in glede na njeno dolžino izberemo osnovo imena,

  • osnovi imena stranske verige dodamo končnico -il in vse skupaj postavimo kot predpono k osnovnemu imenu,

  • z navadnimi števkami navedemo pozicijo stranske skupine.


V primeru, da imamo v strukturi molekule več enakih alkilnih skupin, njihovo število navedemo z grškimi števniki in z navadnimi števkami označimo njihove pozicije. Primer:




Poglejmo si na praktičnem primeru poimenovanje razvejanega ogljikovodika.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Razvejani alkani lahko imajo na glavni verigi vezane tudi različne alkilne skupine. V tem primeru pripenjamo alkilne skupine k imenu po abecednem redu - ne glede na pozicijo na sami glavni verigi.


Poglejmo si na praktičnem primeru izpis imena iz strukture razvejanega alkana.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Risanje strukture molekul iz navedenega imena



Iz imena spojine lahko izrišemo njeno strukturo. Pri tem si pomagamo tako, da razčlenimo ime spojine na posamezne elemente:

  • poiščemo koren imena;

  • poiščemo končnico in njeno mesto, ki nam nakaže glavno funkcionalno skupino;

  • pogledamo predpone in njihovo mesto, ki nam kažejo na vezane skupine.


Poglejmo si na konkretnem primeru razčlembo imena in postopen zapis strukturne formule spojine.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »



glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK