Prijava z e-naslovom
Prijava brez gesla
Aldehidi in ketoni so kisikove organske spojine, ki imajo nase vezano karbonilno (-C=O) skupino:
Slika 1: Shematski prikaz karbonilne skupine: kisikov atom je vezan na ogljik z dvojno vezjo.
Aldehidi in ketoni se strukturno razlikujejo po tem, kje je vezana karbonilna skupina:
Aldehidi so spojine, ki imajo karbonilno skupino vezano na koncu ogljikove verige:
Slika 2: Aldehidna skupina je sestavljena iz ogljikove verige, ki se konča s karbonilno skupino.
Ketoni so spojine, ki imajo karbonilno skupino vezano na enega izmed osrednjih ogljikov:
Slika 3: Ketonska skupina: ogljik z vezanim kisikom se veže na dva sosednja ogljika (R predstavlja alkilno verigo).
Aldehide in ketone ločimo, saj se skupini razlikujeta tudi po kemijskih lastnostih. Oboji lahko nastanejo z oksidacijo alkoholov:
aldehidi nastanejo pri oksidaciji primarnih alkoholov;
ketoni pa nastajajo pri oksidaciji sekundarnih alkoholov.
Karbonilna skupina je na prednostni lestvici višje od alkilnih, halogenih, amino in hidroksilnih skupin, kar ji daje prednost pri poimenovanju spojine. Pri pravilih za poimenovanje se bomo najprej osredotočili na osnovno poimenovanje aldehidov in ketonov.
Tako kot pri poimenovanju navadnih alkanov tudi pri aldehidih sledimo preprostim korakom:
poiščemo najdaljšo verigo, ki poda koren imena;
določimo vezi in s tem prvo končnico;
določimo prednostno skupino, ki poda drugo končnico;
določimo druge funcionalne skupine, ki služijo kot pripone k imenu;
oštevilčimo ogljike, da nakažemo mesta posameznih funkcionalnih skupin.
Aldehide prepoznamo po končnici -AL, ki je vezana na osnovno ime alkana. Poglejmo si primer poimenovanja.
V primeru, da je aldehidna skupina vezana na obroč, spojina dobi končnico -karbaldehid in se zato razlikuje od poimenovanja navadnih alkanov.
Poglejmo si pravilo na primeru.
Do zdaj smo večkrat uporabili:
tako racionalni zapis za aldehidno skupino (-CHO),
kot njeno strukturno formulo (glej sliko 2).
Pri cikličnih spojinah pogosteje uporabljamo skeletno strukturo, pri tem se aldehidna skupina navidezno spremeni in jo zato mogoče težje prepoznamo:
Slika 9: Skeletna struktura cikloheksakarbaldehida.
Enak vrstni red poimenovanja velja za ketone, samo da ketonom k osnovne imenu pripnemo končnico -ON.
Poglejmo si primeru poimenovanja preprostega ketona.
Poimenovanje cikličnih ketonov je preprostejše od poimenovanja cikličnih aldehidov. V tem primeru je ogljik s karbonilno skupino del ciklične strukture, oziroma, povedano drugače: kisik je z dvojno vezjo direktno vezan na ogljik v ciklu. Tak keton poimenujemo na enat način kot navadne ketone. Poglejmo primer.
Tako kot pri vseh preostalih organskih spojinah moramo tudi v primeru ketonov in aldehidov z več funkcionalnimi skupinami navesti število skupin in njihova mesta. Poglejmo na primeru, kako to storimo..
Na posamezno verigo so lahko vezane tudi različne funkcionalne skupine. V tem primeru najprej določimo prednostno skupino, ki daje imenu drugo končnico. Preostale skupine pa navedemo kot predpone.
Ker v tem gradivu govorimo o karbonilni skupini, dodajmo, da je močnejša - in ima s tem prednost pri poimenovanju - od:
hidroksilne skupine (
),
amino skupine (
)
alkilnih skupin
eterskih skupin
halogenih elementov
A kot rečeno, popoln seznam skupin in njihovih prednosti je naveden v gradivu Aromatske spojine.
Kako pa ravnati v primeru, da sta na dano molekulo vezani tako aldehidna kot ketonska skupina hkrati? V tem primeru je aldehidna skupina tista, ki je močnejša in zato spojino klasificiramo kot aldehid. Pri imenu zato upoštevamo:
spojina nosi končnico značilno za aldehide: AN;
ketonsko (karbonilno) skupino pa nakažemo v predponi, pri čemer uporabimo izraz OKSO-.
Poglejmo si na praktičnem primeru poimenovanje take spojine.
