Aldehidi in ketoni fb
 

Aldehidi in ketoni




Ana ČEVDEK, avtor/ica gradiva, nudi inštrukcije kemije v naslednjih krajih: Nova Gorica.

Skype Učitelj/ica omogoča inštrukcije tudi prek Skypa.


Aldehidi in ketoni so kisikove organske spojine, ki imajo nase vezano karbonilno (-C=O) skupino:


Slika 1: Shematski prikaz karbonilne skupine: kisikov atom je vezan na ogljik z dvojno vezjo.



Aldehidi in ketoni se strukturno razlikujejo po tem, kje je vezana karbonilna skupina:


  • Aldehidi so spojine, ki imajo karbonilno skupino vezano na koncu ogljikove verige:


    Slika 2: Aldehidna skupina je sestavljena iz ogljikove verige, ki se konča s karbonilno skupino.



    Primer

    Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
     
     
    Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


  • Ketoni so spojine, ki imajo karbonilno skupino vezano na enega izmed osrednjih ogljikov:


    Slika 3: Ketonska skupina: ogljik z vezanim kisikom se veže na dva sosednja ogljika (R predstavlja alkilno verigo).



    Primer

    Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
     
     
    Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Aldehide in ketone ločimo, saj se skupini razlikujeta tudi po kemijskih lastnostih. Oboji lahko nastanejo z oksidacijo alkoholov:


Karbonilna skupina je na prednostni lestvici višje od alkilnih, halogenih, amino in hidroksilnih skupin, kar ji daje prednost pri poimenovanju spojine. Pri pravilih za poimenovanje se bomo najprej osredotočili na osnovno poimenovanje aldehidov in ketonov.


Poimenovanje aldehidov



Tako kot pri poimenovanju navadnih alkanov tudi pri aldehidih sledimo preprostim korakom:

  • poiščemo najdaljšo verigo, ki poda koren imena;

  • določimo vezi in s tem prvo končnico;

  • določimo prednostno skupino, ki poda drugo končnico;

  • določimo druge funcionalne skupine, ki služijo kot pripone k imenu;

  • oštevilčimo ogljike, da nakažemo mesta posameznih funkcionalnih skupin.


Aldehide prepoznamo po končnici -AL, ki je vezana na osnovno ime alkana. Poglejmo si primer poimenovanja.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Poimenovanje cikličnih aldehidov



V primeru, da je aldehidna skupina vezana na obroč, spojina dobi končnico -karbaldehid in se zato razlikuje od poimenovanja navadnih alkanov.


Poglejmo si pravilo na primeru.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Do zdaj smo večkrat uporabili:

  • tako racionalni zapis za aldehidno skupino (-CHO),

  • kot njeno strukturno formulo (glej sliko 2).

Pri cikličnih spojinah pogosteje uporabljamo skeletno strukturo, pri tem se aldehidna skupina navidezno spremeni in jo zato mogoče težje prepoznamo:


Slika 9: Skeletna struktura cikloheksakarbaldehida.



Poimenovanje ketonov



Enak vrstni red poimenovanja velja za ketone, samo da ketonom k osnovne imenu pripnemo končnico -ON.


Poglejmo si primeru poimenovanja preprostega ketona.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Poimenovanje cikličnih ketonov



Poimenovanje cikličnih ketonov je preprostejše od poimenovanja cikličnih aldehidov. V tem primeru je ogljik s karbonilno skupino del ciklične strukture, oziroma, povedano drugače: kisik je z dvojno vezjo direktno vezan na ogljik v ciklu. Tak keton poimenujemo na enat način kot navadne ketone. Poglejmo primer.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Poimenovanje ketonov in aldehidov z več funkcionalnimi skupinami



Tako kot pri vseh preostalih organskih spojinah moramo tudi v primeru ketonov in aldehidov z več funkcionalnimi skupinami navesti število skupin in njihova mesta. Poglejmo na primeru, kako to storimo..


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Na posamezno verigo so lahko vezane tudi različne funkcionalne skupine. V tem primeru najprej določimo prednostno skupino, ki daje imenu drugo končnico. Preostale skupine pa navedemo kot predpone.


Ker v tem gradivu govorimo o karbonilni skupini, dodajmo, da je močnejša - in ima s tem prednost pri poimenovanju - od:

  • hidroksilne skupine (),

  • amino skupine ()

  • alkilnih skupin

  • eterskih skupin

  • halogenih elementov

A kot rečeno, popoln seznam skupin in njihovih prednosti je naveden v gradivu Aromatske spojine.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Hkratnost aldehidne in ketonske skupine



Kako pa ravnati v primeru, da sta na dano molekulo vezani tako aldehidna kot ketonska skupina hkrati? V tem primeru je aldehidna skupina tista, ki je močnejša in zato spojino klasificiramo kot aldehid. Pri imenu zato upoštevamo:

  • spojina nosi končnico značilno za aldehide: AN;

  • ketonsko (karbonilno) skupino pa nakažemo v predponi, pri čemer uporabimo izraz OKSO-.


Poglejmo si na praktičnem primeru poimenovanje take spojine.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »



glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK