Prijava z e-naslovom
Prijava brez gesla
Alkoholi so ogljikovodiki, ki spadajo pod kisikove organske spojine. Za njih je značilno, da imajo nase vezano hidroksilno (OH) funkcinalno skupino.
Alkohole pridobivamo s pomočjo različnih postopkov:
fermentacija (kvasovke spreminjajo sladkor v alkohol),
hidrogeniranje (adicija vode na nenasičene vezi),
nukleofilna substitucija na halogenoalkane,
redukcija aldehidov, ketonov in kislin,
substitucija na benzenov obroč.
Alifatski alkoholi so alkoholi, ki so nastali iz enostavnih ogljikovodikov (acikličnih ali cikličnih). Njihova struktura je podobna alakanom, alkenom in alkinom - s to razliko, da je znotraj strukture namesto vodikov vezana ena ali več hidroksilnih skupin.
Na verige ali cikle ogljikovodikov se lahko veže:
ena hidroksilna skupina (rezultat so alkoholi) ali
več hidroksilnih skupin (rezultat so polioli).
V obeh primerih pa dobljene spojine poimenujemo po naslednjem postopku:
Poiščemo glavno verigo in jo poimenujemo po pravilih za poimenovanje ogljikovodikov.
Dodamo končnico, ki označuje prisotnost hidroksilne skupine: -ol.
Preštejemo število hidroksilnih skupin in njihovo število navedemo z grškimi števniki.
Oštevilčimo ogljike in navedemo mesta hidroksilnih skupin.
Poglejmo si praktični primer takega poimenovanja.
V primeru, da obravnavamo razvejan ogljikovodik:
ima prednost pri poimenovanju hidroksilna skupina, medtem ko
alkilne skupine zapišemo v imenu kot predpono.
Pri oštevilčevanju izberemo najdaljšo verigo, na katero je vezana hidroksilna skupina.
Poudarimo, da se izraza fenol in fenoli razlikujeta. Fenol je izraz za natanko določeno spojino in sicer gre za benzenov obroč, na katerega je vezana hidroksilna skupina:
Slika 9: Struktura fenola.
Po IUPAC nomenklaturi se fenol imenuje hidroksibenzen, vendar se to ime v praksi redkeje uporablja.
Izraz fenoli se nanaša na družino spojin, ki so derivati fenola.
Derivati fenola bi po IUPAC nomenklaturi nosili osnovno ime:
a se je za derivate hidroksibenzena prijelo ime:
Ko sestavljamo naziv spojine, ki je derivat fenola, se ravnamo po naslednjem pravilu:
za osnovo imena vzamemo fenol;
preostale skupine (alkilne, halogene, aminske) pa k imenu dodamo v obliki predpone.
Pri poimenovanju derivatov pa moramo biti pozorni na prednost skupin. V primeru, da je na benzenov obroč vezana skupina, ki je močnejša od hidroksilne (npr. aldehidna, karboksilna...), pa:
naziv fenol opustimo,
v predpono pa dodamo hidroksilno skupino.
Poimenovanje takih aromatskih spojin podrobneje obravnavamo v gradivu Aromatske spojine. V tem gradivu se omejimo le na poimenovanje preprostejših fenolovih derivatov. Poglejmo si primer.
V primeru, da je na benzenov obroč vezanih več hidroksilnih skupin, pa:
uporabimo za osnovo imena benzen;
in ji dodamo končnico -ol.
Nato sledimo standardnim navodilom za UIPAC poimenovanje spojin.
Nekateri fenoli so znane spojine za vrsto kemijskih reakcij, s katerimi proizvajamo parfume, pesticide, barve, plastike, itd. Za najpogosteje uporabljene fenoli pogosto uporabimo njihova trivialna imena in ne njihovo IUPAC ime. Poglejmo si njihove predstavnike in strukture.
Benzendioli so fenoli z dvema hidroksilnima skupinama. Poznamo tri predstavnike:
Slika 16: Skupina benzendiolov: A) katehol, B) resorcinol, C) hidroksikinon.
Na sliki so navedeni:
katehol ali 1,2-benzendiol
resorcinol ali 1,3-benzendiol
hidroksikinon ali 1,4-benzendiol
Metilfenoli so znani pod imenom krezoli. Poznamo tri predstavnike:
Slika 17: Skupina krezolov: A) o-krezol, B) m-krezol, B) p-krezol.
Na sliki so narisani:
o-krezol ali 1,2-hidroksitoluen
m-krezol ali 1,3-hidroksitoluen
p-prezol ali 1,4-hidroksitoluen
