V gradivu Aciklični ogljikovodiki smo se naučili pravil za poimenovanje osnovnih verig ogljikovodikov. Te verige, ki smo jih obravnavali v gradivu Aciklični ogljikovodiki so bile odprte, oziroma, niso bile sklenjene v obroč.
Pri tvorbi organski spojin pa lahko pride tudi do ciklizacije, ki je pojav, ko se veriga z ogljikovodiki zapre v obroč. Ko se ogljikovodik poveže v obroč, nastane ciklični ogljikovodik.
Pri poimenovanju ciklov se bomo držali enakih pravil kot pri poimenovanju navadnih aciklični alkanov. Ponovimo osnovna pravila, s tem, da jih tokrat uporabimo na cikličnih spojinah.
Tako kot pri acikličnih spojinah tudi v tem primeru poznamo:
nasičene ciklične ogljikovodike;
nenasičene ciklične ogljikovodike.
Pri obojih veljajo naslednji koraki:
preštejemo število ogljikovih atomov, ki so povezani v obroč, ter izberemo koren imena glede na število atomov;
pogledamo s katerimi vezmi so povezani (enojnimi, dvojnimi ali trojnimi) in dodamo primerno končnico (-AN, -EN, -IN);
pred korenom imena dodamo predpono CIKLO-.
Poglejmo si na praktičnem primeru postopek poimenovanja ciklične spojine.
Ciklične spojine iz dveh ali enega ogljikovega atoma ne obstajajo, saj se ne morejo povezati v krog. Zato je najmanjša ciklična spojina lahko sestavljena iz treh ogljikovih atomov, imenuje pa se ciklopropan.
Na posamezen obroč, se lahko vežejo tudi različne funkcionalne skupine. V gradivu Aciklični ogljikovodiki smo se srečali z alkilnimi skupinami:
metilna ,
etilna ,
in druge...
Vezano alkilno skupino dodamo v ime v obliki predpone.
V primeru, da je na obroč vezana samo ena skupina, je poimenovanje enostavno. V primeru, da sta vezani dve ali več skupin, pa moramo paziti na oštevilčevanje. Držimo se enostavnega pravila:
V primeru, da sta na obroč vezani dve ali več skupin, ogljikove atome v obroču oštevilčimo tako, da je celokupni seštevek pozicij posameznih skupin mora biti čim nižji.
V primeru nenasičenih cikličnih ogljikovodikov, imamo znotraj obroča vključeno tudi nenasičeno vez (torej, dvojno ali trojno vez). V tem primeru končnico, značilno za nasičene alkane (-an), zamenjamo z ustrezno končnico značilno za nenasičeno vez (-en ali -in).
V primeru, da imamo znotraj obroča eno ali več nenasičenih vezi (dvojna ali trojna vez) moramo paziti na oštevilčevanje ogljikovih atomov. V tem primeru si atomi niso več enakovredni. Štetje pričnemo ob nenasičeni vezi in v taki smeri, da je celokupni seštevek pozicij čim nižji.
Pri cikličnih alkinih je verjetnost, da se srečamo z obroči krajšimi od pet ogljikovih atomov, izredno majhna. Atomi ob trojni vezi so sp hibridizirani kar povzroča linearno razporeditev atomov. Taka razporeditev onemogoča sklenitev atomov v obroč. Zato so manjši cikli izredno nestabilni.
Do zdaj smo, ko smo obravnavali skupine, ki se vežejo na obroč, spoznali samo alkilne skupine. Na obroče se lahko vežejo tudi druge skupine, kar je obravnavano npr. v gradivih Aromatske spojine ali Halogenoalkani.
Zaenkrat pa se spoznajmo s pravilom za poimenovanje razvejanih nenasičenih obročev:
Naj bo dan nenasičen ciklični ogljikovodik, na katerega so vezane zunanje skupine. Številčenja ogljikov v obroču se lotimo tako, da je celokupni seštevek pozicij vezanih skupin čim manjši.
Heterociklične spojine so spojine, ki so sklenjene v obroč, vendar pa so znotraj obroča prisotne tudi druge nekovine:
kisik,
dušik,
žveplo,
in drugi.
Število atomov sklenjenih v obroč se giblje v razponu od najmanj treh pa do devetih in več. Na srednješolskem nivoju se bomo zanimali predvsem za nekatere izmed petčlenskih in šestčlenskih obročev, ki so osnova za spojine, ki jih bomo spoznali (ogljikovi hidrati, aminokisline...).
Heterociklične spojine delimo glede na vezi:
saturirane (samo enojne vezi znotraj obroča),
nesaturirane (imajo dvojne ali trojne vezi v obroču),
aromatske (to so ciklične planarne spojine z konjugiranimi dvojnimi vezmi - več o njih v gradivu Aromatske spojine).
Poglejmo si imena in strukture nekaterih predstavnikov petčlenskih obročev.
Petčlenski obroč
Poglejmo si najprej primer petčlenskega obroča:
Na sliki 22 sta narisana:
Tetrahidrofuran ali oksolan: spada med etre, uporabljamo ga predvsem kot topilo
Pirolidin ali prolamine: spojina, ki je prisotna v molekuli nikotina.
Šestčlenski obroč
Primera šestčlenskih obročev sta:
Na sliki 23 sta:
Tetrahidropiran ali oksan: oksanski obroč je osnova za sladkorje kot je glukoza.
Heskahidropiridin ali piperidin: piperidin je molekula, ki se nahaja v črnem popru (pipper).