Aromatske spojine fb
 

Aromatske spojine




Ana ČEVDEK, avtor/ica gradiva, nudi inštrukcije kemije v naslednjih krajih: Nova Gorica.

Skype Učitelj/ica omogoča inštrukcije tudi prek Skypa.


V gradivu Razvrstitev organskih spojin smo spoznali, da ogljikovodike delimo na:

  • alifatske ogljikovodike,

  • aromatske ogljikovodike.


Aromatski ogljikovodiki so:

V aromatskem obroču take vezi imenujemo delokalizirane vezi. Značilnost delokaliziranih vezi je, da nenasičena vez pripada več kot dvema atomoma hkrati. Glavni predstavnik aromatskih spojin je benzen, čigar delokalizirane vezi ponazorimo z obročem znotraj šestčlenskega obroča:


Na spodnji sliki (slika 1) imamo eno najpogostejši ponazoritev benzenovega obroča. Kljub temu pa bomo tekom besedila, za lepšo preglednost spojin, aromatske obroče predstavljali z konjugiranimi dvojnimi vezmi (slika 2).


Slika 1: Benzenov obroč z značilnimi delokaliziranimi vezmi, ki jih označujemo s krogom znotraj strukture.



Poimenovanje aromatski spojin bomo razdelili na tri sklope, skladne z delitvijo aromatskih spojin:

  • benzen in njegove substituirane spojine,

  • heterociklične aromatske spojine,

  • policiklične aromatske spojine.


Pri grafičnem prikazovanju aromatskih spojin bomo uporabili skeletne strukture, razen za posamezne skupine, kjer bomo želeli prikazati njihove značilnosti.


Benzen in njegovi derivati



Strukturo benzena lahko prepoznamo po nekaj osnovnih značilnostih:

  • sestavljen je iz šestih ogljikovih in šestih vodikovih atomov (molekulska formula );

  • ogljiki so povezani v obroč;

  • ima tri konjugirane (izmenjujoče se) vezi.


vez je vez med dvema atomoma, kjer se med seboj povežeta dva elektronska para.


Slika 2: Benzenov obroč, kjer so jasno izrisane konjugirane vezi. vezi lahko alternativno ponazorimo tudi s krogom znotraj obroča.



Če benzenovemu obroču odvzamemo enega izmed vodikov, nastane skupina, ki jo imenujemo fenil. Izraz fenil uporabljamo pri poimenovanju spojin s kompleksnejšo strukturo. Kor primer spojin s kompleksnejšo strukturo lahko navedemo aminokisline.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Z elektrofilnimi substitucijami pridemo do tako imenovanih benzenovih derivatov. To so aromatske molekule, ki imajo na benzenov obroč vezane različne skupine (npr. halogene elemente, nitro skupino, sulfonsko...). Glede na število vezanih skupin, benzenove derivate delimo na:

  • monosubstituirane. Monosubstituirani derivati so spojine, ko se na benzenov obroč namesto vodika veže natanko ena skupina.

  • polisubstituirane. Polisubstituirani derivati so spojine, ko se na benzenov obroč veže več istih ali različnih skupin.

Poglejmo si natančneje obe skupini.


Monosubstituirani derivati



Že sam izraz "monosubstituiran" derivat pove, da je na benzenov obroč vezana druga skupina namesto enega vodika. Glede na vezano skupino ločimo vrsto derivatov. Večina takih derivatov je poimenovana po IUPAC nomenklaturi, pri nekaterih pa so v uporabi tudi trivialna imena (imena iz prakse).


V primeru, da benzenov derivat poimenujemo v skladu z IUPAC nomenklaturo, se držimo pravil, ki smo jih spoznali že pri poimenovanju halogenoalkanov:

  • Koren naziva je določen z glavno verigo - obročem. Ker gre za benzenove derivate, je koren naziva benzen.

  • Skupino, vezano na benzenov obroč, v ime dodamo v obliki predpone.

  • Ogljikovi atomi so med seboj enakovredni, zato pri poimenovanju monosubstituiranih derivatov ogljikovih atomov ne oštevilčujemo.

Poglejmo si praktični primer monosubstituiranega derivata benzena.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Na benzenov obroč se lahko veže vrsta funkcionalnih skupin. Pregled takih skupin je zbran v spodnji tabeli.


Funkcionalne skupine na spodnji tabeli so razvrščene v seznam po jakosti skupin. Razvrščene so po prednostni lestvici, kar pomeni, da upoštevamo vrstni red skupine v tabeli, če imamo v spojini vezanih več skupin hkrati. Velja pravilo:

  • skupina, ki leži više na lestvici, poda končnico imena

  • preostale skupine pa navedemo kot predpone.



Spodnjo tabelo bomo uporabljali pri vsakokratnem poimenovanju organskih spojin - ne samo aromatskih. Ko bomo v dvomih, kaj spada v predpono in kaj poda končnico imena, se bomo enostavno obrnili na to tabelo.



Uporabo tabele bomo natančneje razložili v nadaljevanju.


Polisubstituirani derivati



Polisubstituirani derivati benzena imajo na isti benzenov obroč vezanih več funkcionalnih skupin. Lahko se vežejo:

  • iste funkcionalne skupine;

  • ali pa različne funkcionalne skupine.


Pri poimenovanju benzenovega derivata z enakimi funkcionalnimi skupinami navedemo:

  • ime skupine

  • z grškimi števniki navedemo število skupin

  • ter navedemo njihova mesta.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


V primeru disubstituiranih benzenovih obročev - to so obroči, na katere sta vezani dve funkcionalni skupini - pa lahko namesto številčenja uporabimo tudi izraze (oba načina poimenovanja sta pravilna):

  • orto
  • meta
  • para

Poglejmo si jih natančneje:


  • Orto pozicija

    Orto pozicija navaja vezavo dveh funkcionalnih skupin na poziciji 1, 2-. Namesto številk lahko enostavno dodamo oznako o-. Orto poziciji sta dve - obe tik ob prvi vezani funkcionalni skupini.


    Primer

    Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
     
     
    Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


  • Meta pozicija

    Meta pozicija navaja vezavo dveh funkcionalnih skupin na poziciji 1, 3-. Tako usmerjenost funkcionalnih skupin navedemo z oznako m-. Meta poziciji sta tudi dve in predstavljata poziciji na 3. in 5. ogljikovem atomu aromatskega obroča.


    Primer

    Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
     
     
    Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


  • Para pozicija

    Para pozicija navaja vezavo dveh funkcionalnih skupin na poziciji 1, 4-. Navedemo jo z oznako p-. Para pozicija je samo ena in se nahaja na nasprotni strani benzenovega obroča.


    Primer

    Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
     
     
    Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri poimenovanju polisubstituiranih benzenovih obročih z različnimi funkcionalnimi skupinami moramo najprej določiti prednostno skupino. Prednostna skupina določa začetek številčenja in je tudi nosilka glavne funkcionalne lastnosti. Pri poimenovanju upoštevamo:

  • prednostno skupino navadno navedemo kot pripono (končnico k glavnemu imenu),

  • vse ostale skupine pa navedemo kot predpone.


Kako določimo prednostno skupino? V poglavju Monosubstituirani derivati (v besedilu zgoraj) smo navedli tabelo s funkcionalnimi skupinami ter imeni benzenovih derivatov. Funkcionalne skupine so že razvrščene po prednostnem vrstnem redu, zato upoštevamo vrstni red v tabeli.


Na praktičnem primeru si poglejmo poimenovanje polisubstituirane aromatske spojine z različnimi funkcionalnimi skupinami.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Heterociklične aromatske spojine



Heterociklične spojine so spojine, ki imajo v sklenjenem obroču poleg ogljikovih atomov vezano tudi drugo nekovino:

  • kisik,

  • dušik,

  • žveplo.


Struktura nekaterih heterociklov omogoča aromatski značaj spojine. Z aromatskim značajem imamo v mislih: konjugirane dvojne vezi, ploskovna struktura spojine, delokalizirane elektrone.


Poglejmo si strukture in imena značilnih predstavnikov heterocikličnih aromatskih spojin:


  • Petčlenski obroči z enim heteroatomom


    Primeri petčlenskih heterooborčev so:


    Slika 16: Aromatični heterocikli; A) furan, B) pirol, C) tiofen



    Slika 16 prikazuje:

    • furan - vsebuje kisik;

    • pirol - vsebuje dušik;

    • tiofen - vsebuje žveplo.


  • Petčlenski obroči z več heteroatomi


    Primeri petčlenskih heteroobročev z več atomi nekovin:


    Slika 17: A) imidazol, B) pirazol, C) oksazol, D) tiazol.



    Slika 17 prikazuje:

    • imidazol - vsebuje dva dušika;

    • pirazol - vsebuje dva dušika;

    • oksazol - vsebuje kisik in dušik;

    • tiazol - vsebuje kisik in dušik.


  • Šestčlenski obroči


    Primeri šestčlenskih obročev so:


    Slika 18: A) piridin, B) pirimidin, C) pirazim, D) piridazim.



    Slika 17 prikazuje:

    • piridin - vsebuje dušik;

    • pirimidin - vsebuje dva dušika;

    • pirazim - vsebuje dva dušika;

    • piridazim - vsebuje dva dušika.


Policiklične aromatske spojine



Aromatske spojine so lahko sestavljene tudi iz več aromatskih obročev. Take spojine imenujemo s skupnim imenom policiklične aromatske spojine ali s kratico PAH (polycyclic aromatic hydrocarbons). Delimo jih na:

  • policiklične aromatske spojine (PAH) z nizko molekularno maso (vsebujejo dva do tri obroče),

  • policiklične aromatske spojine (PAH) z visoko molekularno maso (vsebujejo več obročev) in so kancerogene snovi.


Za naše osnovno znanje predstavimo samo nekatere izmed nizkomolekularnih PAH spojin:


  • Naftalen


    Naftalen je sestavljen iz dveh povezanih šestčlenskih obročev.


    Slika 19: Struktura naftalena z oštevilčenimi ogljikovimi atomi.



  • Antracen


    Antracen sestavljajo trije šestčlenski obroči, povezani v ravno vrsto.


    Slika 20: Struktura antracena z oštevilčenimi ogljiki.



  • Fenantren


    Fenantren sestavljajo trije šestčlenski obroči povezani pod kotom.


    Slika 21: Struktura fenantrena z oštevilčenimi mesti na ogljikovih atomih.





glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK