Ciklični ogljikovodiki fb
 

Ciklični ogljikovodiki




Avtor/ica gradiva ne nudi inštrukcij.


V gradivu Aciklični ogljikovodiki smo se naučili pravil za poimenovanje osnovnih verig ogljikovodikov. Te verige, ki smo jih obravnavali v gradivu Aciklični ogljikovodiki so bile odprte, oziroma, niso bile sklenjene v obroč.

Pri tvorbi organski spojin pa lahko pride tudi do ciklizacije, ki je pojav, ko se veriga z ogljikovodiki zapre v obroč. Ko se ogljikovodik poveže v obroč, nastane ciklični ogljikovodik.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri poimenovanju ciklov se bomo držali enakih pravil kot pri poimenovanju navadnih aciklični alkanov. Ponovimo osnovna pravila, s tem, da jih tokrat uporabimo na cikličnih spojinah.


Poimenovanje osnovnih obročev



Tako kot pri acikličnih spojinah tudi v tem primeru poznamo:


Pri obojih veljajo naslednji koraki:

  • preštejemo število ogljikovih atomov, ki so povezani v obroč, ter izberemo koren imena glede na število atomov;

  • pogledamo s katerimi vezmi so povezani (enojnimi, dvojnimi ali trojnimi) in dodamo primerno končnico (-AN, -EN, -IN);

  • pred korenom imena dodamo predpono CIKLO-.


Poglejmo si na praktičnem primeru postopek poimenovanja ciklične spojine.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Ciklične spojine iz dveh ali enega ogljikovega atoma ne obstajajo, saj se ne morejo povezati v krog. Zato je najmanjša ciklična spojina lahko sestavljena iz treh ogljikovih atomov, imenuje pa se ciklopropan.


Nasičeni ciklični ogljikovodki z vezanimi skupinami



Na posamezen obroč, se lahko vežejo tudi različne funkcionalne skupine. V gradivu Aciklični ogljikovodiki smo se srečali z alkilnimi skupinami:

  • metilna ,

  • etilna ,

  • in druge...

Vezano alkilno skupino dodamo v ime v obliki predpone.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


V primeru, da je na obroč vezana samo ena skupina, je poimenovanje enostavno. V primeru, da sta vezani dve ali več skupin, pa moramo paziti na oštevilčevanje. Držimo se enostavnega pravila:


V primeru, da sta na obroč vezani dve ali več skupin, ogljikove atome v obroču oštevilčimo tako, da je celokupni seštevek pozicij posameznih skupin mora biti čim nižji.



Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nenasičeni ciklični ogljikovodiki



V primeru nenasičenih cikličnih ogljikovodikov, imamo znotraj obroča vključeno tudi nenasičeno vez (torej, dvojno ali trojno vez). V tem primeru končnico, značilno za nasičene alkane (-an), zamenjamo z ustrezno končnico značilno za nenasičeno vez (-en ali -in).


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


V primeru, da imamo znotraj obroča eno ali več nenasičenih vezi (dvojna ali trojna vez) moramo paziti na oštevilčevanje ogljikovih atomov. V tem primeru si atomi niso več enakovredni. Štetje pričnemo ob nenasičeni vezi in v taki smeri, da je celokupni seštevek pozicij čim nižji.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri cikličnih alkinih je verjetnost, da se srečamo z obroči krajšimi od pet ogljikovih atomov, izredno majhna. Atomi ob trojni vezi so sp hibridizirani kar povzroča linearno razporeditev atomov. Taka razporeditev onemogoča sklenitev atomov v obroč. Zato so manjši cikli izredno nestabilni.


Nenasičeni ciklični ogljikovodiki z vezanimi alkilnimi skupinami



Do zdaj smo, ko smo obravnavali skupine, ki se vežejo na obroč, spoznali samo alkilne skupine. Na obroče se lahko vežejo tudi druge skupine, kar je obravnavano npr. v gradivih Aromatske spojine ali Halogenoalkani.


Zaenkrat pa se spoznajmo s pravilom za poimenovanje razvejanih nenasičenih obročev:


Naj bo dan nenasičen ciklični ogljikovodik, na katerega so vezane zunanje skupine. Številčenja ogljikov v obroču se lotimo tako, da je celokupni seštevek pozicij vezanih skupin čim manjši.



Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Heterocikli



Heterociklične spojine so spojine, ki so sklenjene v obroč, vendar pa so znotraj obroča prisotne tudi druge nekovine:

  • kisik,

  • dušik,

  • žveplo,

  • in drugi.


Število atomov sklenjenih v obroč se giblje v razponu od najmanj treh pa do devetih in več. Na srednješolskem nivoju se bomo zanimali predvsem za nekatere izmed petčlenskih in šestčlenskih obročev, ki so osnova za spojine, ki jih bomo spoznali (ogljikovi hidrati, aminokisline...).


Heterociklične spojine delimo glede na vezi:

  • saturirane (samo enojne vezi znotraj obroča),

  • nesaturirane (imajo dvojne ali trojne vezi v obroču),

  • aromatske (to so ciklične planarne spojine z konjugiranimi dvojnimi vezmi - več o njih v gradivu Aromatske spojine).


Petčlenski in šestčlenski obroči



Poglejmo si imena in strukture nekaterih predstavnikov petčlenskih obročev.


Petčlenski obroč


Poglejmo si najprej primer petčlenskega obroča:


Slika 22: primera heterocikličnega petčlenskega obroča: A) tetrahidrofuran, B) pirolidin.



Na sliki 22 sta narisana:

  • Tetrahidrofuran ali oksolan: spada med etre, uporabljamo ga predvsem kot topilo

  • Pirolidin ali prolamine: spojina, ki je prisotna v molekuli nikotina.


Šestčlenski obroč


Primera šestčlenskih obročev sta:


Slika 23: primera heterocikličnega šestčlenskega obroča sta: A) tetrahidropiran, B) piperidin.



Na sliki 23 sta:

  • Tetrahidropiran ali oksan: oksanski obroč je osnova za sladkorje kot je glukoza.

  • Heskahidropiridin ali piperidin: piperidin je molekula, ki se nahaja v črnem popru (pipper).




glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK