Nukleofilne substitucije

Nukleofilne substitucije (označujemo jih z ) so reakcije, v katerih nastopajo nukleofilni delci kot so:

Nukleofili napadajo ogljike s primanjkljajem elektronov. Organske spojine s takimi ogljiki so:

V odvisnosti reagenta lahko nastanejo:

Alkoholi običajno nastanejo med fermentacijo s pomočjo kvasovk. Vendar pa jih lahko pridobivamo tudi kemijsko v laboratoriju. V tem primeru imamo dve možnosti:

Poglejmo si obe substituciji podrobneje.

V prvem primeru je nukleofil voda in njeni nevezni pari na kisikovem atomu. Poglejmo si reakcijo.

V drugem primeru dobi vlogo nukleofila hidroksidni ion . Le-ta napade ogljik in izpodrine halogeni element iz molekule. Poglejmo si primer reakcije.

Kadar vlogo nukleofila prevzame amonijak (slika 7), nastanejo amini.

Dušik v amonijaku ima nevezni elektronski par. Ta lahko napade ogljik, na katerega je vezan halogeni element.

Ciano skupino uporabljamo za podaljševanje ogljikovodikove verige. Ko se ciano skupina veže na spojino, se veriga ogljikov poveča za en ogljikov atom. Pri taki substituciji nastanejo t.i. nitrili.

Poglejmo si reakcijo in poimenovanje takega produkta.

Etri običajno nastajajo pri etrenju, medtem ko estri nastajajo pri kondenzacijskih reakcijah estrenja. A pridobimo jih lahko tudi pri nukleofilni substituciji. Pri tem moramo imeti kot reagente prisotne negativno nabite delce:

Poglejmo si podrobneje reakciji, v katerih nastopajo taki delci.

V primeru, da so prisotni alkoksi delci, nastajajo etri:

V primeru, da so prisotni karboksi delci, nastajajo estri:

Halogeni elementi se lahko med seboj izpodrivajo.

Pri reakcijah, kjer halogenalkan zamenja alkohol, običajno zamenjujemo:

Substrat za našo reakcijo je alkohol, medtem ko v vlogi reagentov nastopajo sledeče in njim podobne molekule:

Pri reakciji nastanejo kloroalkani ali pa bromoalkani (če je v reagentu prisoten brom).