Dušikove organske spojine so ogljikovodiki, ki imajo v svoji strukturi prisoten dušik.
Dušikove organske spojine delimo na:
amine
nitrile
amide
Poglejmo si jih.
Amini so derivati amonijaka (slika 2), kjer je eden ali več vodikov zamenjanih z ogljikovodikovo verigo.
Glede na število vezanih alkilnih verig jih delimo na:
primarne amine - imajo eno alkilno skupino in značilno amino skupino
sekundarne amine - imajo dve alkilni skupini
terciarne amine - imajo tri alkilne skupine vezane na dušikov atom
Slika 3: A - primarni amin (etilamin); B - sekundarni amin (dimetilamin); C - terciarni amin (trimetilamin)
Amine lahko poimenujemo na dva načina:
če so prednostna skupina dobijo enostavno končnico -AMIN
če nastopajo kot ena izmed funkcionalnih skupin (na primer v kislinah, aldehidih, alkoholih...) pa dodamo predpono AMINO-
Za primarne amine je značilna AMINO skupina (slika 4 )
Pri poimenovanju take spojine bomo imenu glavne verige, na kateri je vezana amino skupina, dodali končnico -amin.
V primeru, da je na verigo vezana še ena funkcionalna skupina, moramo najprej določiti prednost posameznih skupin. Če so na glavno verigo vezane:
alkilne in druge verige (metil-, etil-, etenil-...)
eterska skupina (alkoksi-)
halogeni elementi
nitro skupina
bo spojina obdržala končnico amin.
Poglejmo si primer spojine, ki ima poleg amino skupine vezano še alkilno skupino preko kisikovega mostička (alkoksi skupina):
Sekundarni amini so spojine, ki imajo vezani dve alkilni skupini na dušikov atom.
Če ima spojina dve enako dolgi verigi, enostavno poimenujemo spojino, tako da:
navedemo skupini
dodamo grški števnik di-
ter dodamo končnico -amin
Poglejmo si primer sekundarnega amina, ki je sestavljen iz dveh metilnih skupin
Če pa ima spojina na dušikov atom vezani dve različni verigi, se držimo sledečih navodil:
poiščemo najdaljšo verigo, ki da osnovo imenu
dodamo končnico amin
drugo verigo poimenujemo kot predpono
navedemo mesto druge skupine, tako da označimo pozicijo na dušiku
Pri sekundarnih in terciarnih aminih se lahko držimo tudi sledečih navodil, ki so bolj v skladu z IUPAC nomenklaturo:
poiščemo najdaljšo verigo in vezi znotraj te verige, ki dajo osnovo in prvo končnico imenu
dodamo končnico amin
drugo verigo poimenujemo kot predpono
navedemo mesto druge skupine, tako da označimo pozicijo na dušiku
Med sekundarne amine spadajo tudi ciklične spojine, ki imajo v obroč vezan dušik. Šestčlenske in petčlenske obroče smo že spoznali med heterocikličnimi spojinami. Njuna naziva sta:
pirolidin
piperidin
Njihovemu poimenovanju se v tem gradivu ne bomo posvečali. Njihovo prisotnost smo samo omenili, ker spadajo med dušikove organske spojine.
Terciarni amini so spojine, ki imajo vezani tri alkilne skupine na dušikov atom.
Če ima spojina tri enako dolge verige, enostavno poimenujemo spojino, tako da:
navedemo skupino
dodamo grški števnik tri-
ter dodamo končnico -amin
Poglejmo primer amina, ki je sestavljen iz treh metilnih skupin.
Če pa ima spojina različne verige, se držimo sledečih navodil:
poiščemo najdaljšo verigo, ki da osnovo imenu
dodamo končnico amin
preostali verigi poimenujemo kot predponi
navedemo mesto preostalih skupin, tako da označimo pozicijo na dušiku
Določene spojine, lahko imajo v svoji strukturi vezane tudi več amino skupin ().
Pri poimenovanju spojin z več amino skupinami se držimo pravil, ki veljajo za poimenovanje več alkilnih skupin:
navedemo skupino
s pomočjo grških števnikov navedemo število skupin
zapišemo tudi pozicije skupin - pri oštevilčevanju pazimo, da je vsota vseh pozicij, čim nižja
Poglejmo si primer s poimenovanjem amina z dvema amino skupinama.
Nitrili so cianospojine (cianidi), katerih značilnost je CIANO skupina (slika 31):
Spojine, v katerih je ciano skupina vodilna, poimenujemo enostavno z dodatkom končnice nitril. Pri tem pazimo na število ogljikov, ki jih upoštevamo pri poimenovanju glavne verige.
V primeru, da so na glavno verigo vezane močnejše skupine:
karboksilna skupina
anhidridna skupina
estrska skupina
amidna skupina
bomo ciano skupino navedli kot predpono. Poglejmo si primer.
Amidi so derivati karboksilnih kislin in aminov.
Prepoznamo jih po njihovi karbamoilni skupini:
Amide, ki nastanejo iz primarnih aminov, poimenujemo tako, da dodamo drugo končnico amid k osnovnemu imenu glavne verige. Poglejmo si tak primer.
Pri tem tipu amidov imamo enega ali oba vodika zamenjana z alkilno (ogljikovodikovo) verigo.
V tem primeru, se poimenovanja lotimo bolj sistematično:
Najprej poiščemo glavno verigo - to je tista, ki ima karbonilno skupino (-C=O);
glavna skupina poda osnovo imena, kateri dodamo še drugo končnico -AMID;
nato določimo vrsto ogljikovodikovih verig vezanih na dušikov atom,
navedemo jih kot alkilne skupine;
mesto alkilnih skupin označimo z N, kar nakazuje, da so vezane na dušikov atom.
Amidi imajo lahko v svoji strukturi vezan aromatski obroč (slika 50). Pozicija takega obroča je zelo pomembna, saj pogojuje ime spojine. Benzenov obroč je lahko:
del glavne verige (slika 50);
vezan na amid kot skupina (slika 54)
Pri poimenovanju amidov z aromatskim (benzenovim) obročem moramo biti pazljivi na dve podrobnosti. V kolikor je benzenov obroč glavna veriga - karbonilna skupina je vezana na benzenov obroč - bo ime spojine dobilo osnovo:
Ime benzamid izhaja iz imena, ki ga ima kislina s podobno strukturo-benzojska kislina. Pogejmo si primer.
Če je v spojini vezan aromatski obroč preko dušika kot stranska skupina, pa obroč navedemo kot FENIL. Ime fenil izhaja iz alkohola fenola, ki ima podobno strukturo kot skupina vezana na dušik.