Nukleofilna substitucija fb
 

Nukleofilne substitucije




Ana ČEVDEK, avtor/ica gradiva, nudi inštrukcije kemije v naslednjih krajih: Nova Gorica.

Skype Učitelj/ica omogoča inštrukcije tudi prek Skypa.


Nukleofilne substitucije (označujemo jih z ) so reakcije, v katerih nastopajo nukleofilni delci kot so:

  • anioni ();

  • molekule z valenčnimi elektronskimi pari.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nukleofili napadajo ogljike s primanjkljajem elektronov. Organske spojine s takimi ogljiki so:


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


V odvisnosti reagenta lahko nastanejo:


Nastanek alkoholov



Alkoholi običajno nastanejo med fermentacijo s pomočjo kvasovk. Vendar pa jih lahko pridobivamo tudi kemijsko v laboratoriju. V tem primeru imamo dve možnosti:

  • nukleofilni substitucija v prisotnosti vode;

  • nukleofilna substitucija v prisotnosti baze.

Poglejmo si obe substituciji podrobneje.


V prvem primeru je nukleofil voda in njeni nevezni pari na kisikovem atomu. Poglejmo si reakcijo.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


V drugem primeru dobi vlogo nukleofila hidroksidni ion . Le-ta napade ogljik in izpodrine halogeni element iz molekule. Poglejmo si primer reakcije.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nastanek primarnih aminov



Kadar vlogo nukleofila prevzame amonijak (slika 7), nastanejo amini.


Slika 7: Amonijak s svojim neveznim elektronskim parom.



Dušik v amonijaku ima nevezni elektronski par. Ta lahko napade ogljik, na katerega je vezan halogeni element.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nastanek nitrilov in podaljševanje verige



Ciano skupino uporabljamo za podaljševanje ogljikovodikove verige. Ko se ciano skupina veže na spojino, se veriga ogljikov poveča za en ogljikov atom. Pri taki substituciji nastanejo t.i. nitrili.


Slika 10: Dva predstavnika nitrilov: A) etannitril, B) propannitril.



Poglejmo si reakcijo in poimenovanje takega produkta.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nastanek etrov in estrov



Etri običajno nastajajo pri etrenju, medtem ko estri nastajajo pri kondenzacijskih reakcijah estrenja. A pridobimo jih lahko tudi pri nukleofilni substituciji. Pri tem moramo imeti kot reagente prisotne negativno nabite delce:

  • alkoksi delce,

  • karboksi delce.

Poglejmo si podrobneje reakciji, v katerih nastopajo taki delci.


V primeru, da so prisotni alkoksi delci, nastajajo etri:


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


V primeru, da so prisotni karboksi delci, nastajajo estri:


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Zamenjava halogenega elementa



Halogeni elementi se lahko med seboj izpodrivajo.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nastanek halogenoalkana iz alkohola



Pri reakcijah, kjer halogenalkan zamenja alkohol, običajno zamenjujemo:

  • hidroksilno skupino alkohola

  • s klorom ali bromom.

Substrat za našo reakcijo je alkohol, medtem ko v vlogi reagentov nastopajo sledeče in njim podobne molekule:










Pri reakciji nastanejo kloroalkani ali pa bromoalkani (če je v reagentu prisoten brom).


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »



glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK