Optična izomerija fb
 

Optična izomerija




Avtor/ica gradiva ne nudi inštrukcij.


Optična izomerija je pojav, v katerem molekula vsebuje vsaj en asimetrični ogljikov atom. Ogljikov atom imenujemo asimetrični takrat, ko ima na vseh štirih vezeh nase vezane različne atome ali atomske skupine:


Slika 1: Asimetrični ogljikov atom.



Asimetričnim ogljikovim atomom pravimo tudi stereogeni ogljikovi atomi oziroma stereocentri. Spojina, ki ima asimetrični ogljikov atom, lahko nastopa v dveh oblikah:


Slika 2: poudarjena vez nakazuje, da vez gleda k nam (ven iz monitorja), črtkana vez pa stran od nas (v monitorj).



Na sliki 2 sta prikazana optična izomera:

  • njuni spojini imata enak vrstni red atomov,

  • a se razlikujeta v prostorski razporeditvi.

Izomera na sliki 2 imenujemo entantiomera - in sta eden drugemu zrcalni sliki.


Optična izomera oziroma enantiomera nista enaki spojini. Kljub temu, da imata enake fizikalne in kemijske lastnosti, pa lahko na biološke sisteme učinkujeta popolnoma drugače.



Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Molekuli sta kiralni (sta si med seboj zrcalni). Spojine, ki vsebujejo kiralne centre, so optično aktivne substance, zato izomerijo kiralnih spojin imenujemo optična izomerija.


Slika 3: Optična izomera sta si zrcalni sliki.



Kiralnost si najlažje predstavljamo, če se sami sebe pogledamo v ogledalo. Če pomahamo z desno roko, naš odsev pomaha nazaj z levico. Podobno velja za zrcalne slike kiralnih ogljikovih atomov.



Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Znotraj ene molekule imamo lahko tudi več kiralnih centrov. V tem primeru označimo vse ogljikove atome.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Na sliki 2 smo spoznali enantiomer. Če želimo enantiomer narisati upoštevamo:

  • razporedimo skupine okrog kiralnega ogljikovega atoma v tetraedrični obliki, oziroma

  • označimo različno usmerjenost molekul glede na ravnino, na kateri leži ogljikov atom.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »



glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK