Dušikove organske spojine fb
 

Dušikove organske spojine




Avtor/ica gradiva ne nudi inštrukcij.


Dušikove organske spojine so ogljikovodiki, ki imajo v svoji strukturi prisoten dušik.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Dušikove organske spojine delimo na:

  • amine

  • nitrile

  • amide

Poglejmo si jih.


Amini



Amini so derivati amonijaka (slika 2), kjer je eden ali več vodikov zamenjanih z ogljikovodikovo verigo.


Slika 2: Amonijak.



Glede na število vezanih alkilnih verig jih delimo na:

  • primarne amine - imajo eno alkilno skupino in značilno amino skupino

  • sekundarne amine - imajo dve alkilni skupini

  • terciarne amine - imajo tri alkilne skupine vezane na dušikov atom


Slika 3: A - primarni amin (etilamin); B - sekundarni amin (dimetilamin); C - terciarni amin (trimetilamin)



Amine lahko poimenujemo na dva načina:

  • če so prednostna skupina dobijo enostavno končnico -AMIN

  • če nastopajo kot ena izmed funkcionalnih skupin (na primer v kislinah, aldehidih, alkoholih...) pa dodamo predpono AMINO-


Primarni amini



Za primarne amine je značilna AMINO skupina (slika 4 )


Slika 4: Amino skupina značilna za primarne amine.



Pri poimenovanju take spojine bomo imenu glavne verige, na kateri je vezana amino skupina, dodali končnico -amin.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


V primeru, da je na verigo vezana še ena funkcionalna skupina, moramo najprej določiti prednost posameznih skupin. Če so na glavno verigo vezane:

  • alkilne in druge verige (metil-, etil-, etenil-...)

  • eterska skupina (alkoksi-)

  • halogeni elementi

  • nitro skupina

bo spojina obdržala končnico amin.


Poglejmo si primer spojine, ki ima poleg amino skupine vezano še alkilno skupino preko kisikovega mostička (alkoksi skupina):


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Sekundarni amini



Sekundarni amini so spojine, ki imajo vezani dve alkilni skupini na dušikov atom.


Slika 12: Shematski prikaz sekundarnega amina, na katerem sta vezani dve alkilni (-R) verigi.



Če ima spojina dve enako dolgi verigi, enostavno poimenujemo spojino, tako da:

  • navedemo skupini

  • dodamo grški števnik di-

  • ter dodamo končnico -amin

Poglejmo si primer sekundarnega amina, ki je sestavljen iz dveh metilnih skupin


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Če pa ima spojina na dušikov atom vezani dve različni verigi, se držimo sledečih navodil:

  • poiščemo najdaljšo verigo, ki da osnovo imenu

  • dodamo končnico amin

  • drugo verigo poimenujemo kot predpono

  • navedemo mesto druge skupine, tako da označimo pozicijo na dušiku


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri sekundarnih in terciarnih aminih se lahko držimo tudi sledečih navodil, ki so bolj v skladu z IUPAC nomenklaturo:

  • poiščemo najdaljšo verigo in vezi znotraj te verige, ki dajo osnovo in prvo končnico imenu

  • dodamo končnico amin

  • drugo verigo poimenujemo kot predpono

  • navedemo mesto druge skupine, tako da označimo pozicijo na dušiku


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Ciklični sekundarni amini



Med sekundarne amine spadajo tudi ciklične spojine, ki imajo v obroč vezan dušik. Šestčlenske in petčlenske obroče smo že spoznali med heterocikličnimi spojinami. Njuna naziva sta:

  • pirolidin

  • piperidin


Slika 21: Na sliki imamo ciklične amine; A) pirolidin, B) piperidin.



Njihovemu poimenovanju se v tem gradivu ne bomo posvečali. Njihovo prisotnost smo samo omenili, ker spadajo med dušikove organske spojine.


Terciarni amini



Terciarni amini so spojine, ki imajo vezani tri alkilne skupine na dušikov atom.


Slika 22: Shematski prikaz terciarnega amina, kjer so na dušik vezane tri alkilne (-R) verige.



Če ima spojina tri enako dolge verige, enostavno poimenujemo spojino, tako da:

  • navedemo skupino

  • dodamo grški števnik tri-

  • ter dodamo končnico -amin

Poglejmo primer amina, ki je sestavljen iz treh metilnih skupin.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Če pa ima spojina različne verige, se držimo sledečih navodil:

  • poiščemo najdaljšo verigo, ki da osnovo imenu

  • dodamo končnico amin

  • preostali verigi poimenujemo kot predponi

  • navedemo mesto preostalih skupin, tako da označimo pozicijo na dušiku


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Amini z več amino skupinami



Določene spojine, lahko imajo v svoji strukturi vezane tudi več amino skupin ().


Pri poimenovanju spojin z več amino skupinami se držimo pravil, ki veljajo za poimenovanje več alkilnih skupin:

  • navedemo skupino

  • s pomočjo grških števnikov navedemo število skupin

  • zapišemo tudi pozicije skupin - pri oštevilčevanju pazimo, da je vsota vseh pozicij, čim nižja

Poglejmo si primer s poimenovanjem amina z dvema amino skupinama.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nitrili



Nitrili so cianospojine (cianidi), katerih značilnost je CIANO skupina (slika 31):


Slika 31: Ciano skupina.



Spojine, v katerih je ciano skupina vodilna, poimenujemo enostavno z dodatkom končnice nitril. Pri tem pazimo na število ogljikov, ki jih upoštevamo pri poimenovanju glavne verige.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


V primeru, da so na glavno verigo vezane močnejše skupine:

bomo ciano skupino navedli kot predpono. Poglejmo si primer.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Amidi



Amidi so derivati karboksilnih kislin in aminov.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Prepoznamo jih po njihovi karbamoilni skupini:


Slika 41: Karbamoilna skupina je značilna skupina amidov.



Amide, ki nastanejo iz primarnih aminov, poimenujemo tako, da dodamo drugo končnico amid k osnovnemu imenu glavne verige. Poglejmo si tak primer.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Amidi z alkilnimi verigami vezanimi na dušik



Pri tem tipu amidov imamo enega ali oba vodika zamenjana z alkilno (ogljikovodikovo) verigo.


V tem primeru, se poimenovanja lotimo bolj sistematično:

  • Najprej poiščemo glavno verigo - to je tista, ki ima karbonilno skupino (-C=O);

  • glavna skupina poda osnovo imena, kateri dodamo še drugo končnico -AMID;

  • nato določimo vrsto ogljikovodikovih verig vezanih na dušikov atom,

  • navedemo jih kot alkilne skupine;

  • mesto alkilnih skupin označimo z N, kar nakazuje, da so vezane na dušikov atom.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Amidi z benzenovim obročem



Amidi imajo lahko v svoji strukturi vezan aromatski obroč (slika 50). Pozicija takega obroča je zelo pomembna, saj pogojuje ime spojine. Benzenov obroč je lahko:

  • del glavne verige (slika 50);

  • vezan na amid kot skupina (slika 54)


Pri poimenovanju amidov z aromatskim (benzenovim) obročem moramo biti pazljivi na dve podrobnosti. V kolikor je benzenov obroč glavna veriga - karbonilna skupina je vezana na benzenov obroč - bo ime spojine dobilo osnovo:




Ime benzamid izhaja iz imena, ki ga ima kislina s podobno strukturo-benzojska kislina. Pogejmo si primer.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Če je v spojini vezan aromatski obroč preko dušika kot stranska skupina, pa obroč navedemo kot FENIL. Ime fenil izhaja iz alkohola fenola, ki ima podobno strukturo kot skupina vezana na dušik.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »



glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK