Karboksilne kisline

Karboksilne kisline spadajo med kisikove organske spojine. Prepoznamo jih po značilni karboksilni (-COOH) skupini:

Organske kisline spadajo med šibke kisline, kar pomeni, da protolizirajo le delno in raje ohranjajo molekularno zgradbo. Lahko nastanejo pri oksidaciji alkoholov.

Monoprotonske kisline so kisline, ki lahko oddajo samo en proton (vodikov ion). V svoji strukturi imajo samo eno karboksilno skupino.

Poimenovanje kislin sledi preprostim korakom IUPAC poimenovanja:

Poglejmo si primer poimenovanja enostavnih organskih kislin.

Karboksilna skupina je najmočnejša izmed funkcionalnih skupin in bo vedno prednostna skupina. Spojino, ki vsebuje karboksilno skupino, vedno začnemo številčiti pri tej skupini.

Pri spojinah kot so amino kisline in podobni derivati, so posamezni atomi - namesto z navadnimi latinskimi številkami - označeni z grškimi črkami. Prvi ogljik ob karboksilni skupini označimo z , vse nadaljnje ogljike pa s preostalimi črkami grške abecede:

Označevanje z grškimi črkami je značilno za:

Poglejmo si primer.

Karboksilna skupina je vedno vezana na enega izmed končnih ogljikovih atomov. Ker sta skrajna ogljikova atoma dva, lahko znotraj alifatskih kislin najdemo dve karboksilni skupini. V tem primeru upoštevamo prisotnost druge skupine in namesto -OJSKA uporabimo končnico -DIOJSKA KISLINA.

Pri cikličnih spojinah se poimenovanje nekoliko spremeni. Karboksilna skupina ne more biti več vezana znotraj obroča saj ima ogljikov atom v karboksilni skupini prosto le eno vez, za vključitev v cikel pa potrebuje dve prosti vezi. Zato je karboksilna skupina lahko le vezana na obroč:

Pri poimenovanju cikličnih karboskilnih kislin ohranimo osnovno ime obroča, ki mu dodamo končnico -KARBOKSILNA KISLINA. Ostale skupine, vezane na obroč, obravnavamo kot predpone k imenu. Poglejmo si primer.

Karboksilna kislina je najmočnejša izmed funkcionalnih skupin, zato je tudi vedo prednostna skupina. Dodatne funkcionalne skupine v ime dodamo kot predpono.

Poglejmo si primer poimenovanje kislin z več funkcionalnimi skupinami.

Pri poimenovanju kislin, ki vsebujejo nenasičene vezi (to so dvojne ali trojne vezi), moramo paziti pri izbiri glavne verige. Pravilo je: vedno izbremo tisto verigo, ki vsebuje:

To pravilo upoštevamo tudi, če ne dobimo najdaljše verige! Tako karboksilno skupino kot nenasičeno vez bomo upoštevali v končnicah imena, medtem ko vse preostale verige dodamo kot predpone.

Kisline z aromatskim obročem so običajno derivati benzojske kisline. Benzojska kislina je spojina, ki ima na benzenov obroč vezano karboksilno skupino:

Katerikoli derivat te kisline, bo dobil osnovno ime:

Vse ostale skupine, ki bodo vezane na benzenov obroč, pa bomo dodali kot predpone k osnovnemu imenu.

Benzojska kislina spada med aromatske spojine zato je podrobnejši opis poimenovanja takih spojin predstavljen v gradivu Aromatske spojine. Na tem mestu bomo le na hitro pregledali, kako poimenujemo derivate benzojske kisline.

Nekatere kisline imajo aromatski obroč vezan na ogljikovodikovo verigo kot skupino. V tem primeru bo glavna veriga tista, ki nosi karboksilno skupino in bo obenem določila osnovno imena. Vse ostale skupine navedemo kot pripone k tej osnovi. V primeru, da je na glavno verigo vezan benzenov obroč, ga označimo z radikalom FENIL.

Organske kisline imajo široko uporabo v vsakdanjem življenju (konzervanski, barvila, zdravila...), zato so sčasoma obveljala trivialna imena. S trivialnimi imeni se pogosteje srečamo kot z IUPAC imeni, zato v naslednji tabeli navajamo nekatere kisline in njihova uveljavljena in široko uporabljena imena:

Opomba: v tabeli so navedene predvsem tiste kisline, ki jih srečamo v gradivu Lipidi in površinsko aktivna sredstva.