Elektronska struktura ogljikovega atoma

V tem gradivu si bomo podrobneje ogledali elektronsko strukturo ogljikovega atoma in ob tem razložili množičnost spojin, ki jih lahko tvori ogljikov atom.

Iz periodnega sistema elementov lahko razberemo, da ima ogljikov atom 6 elektronov (to razberemo iz vrstnega števila). V sledečem diagramu (slika 1) razporedimo elektrone po orbitalah.

Pri tem so orbitale urejene po energijskih nivojih. Višje kot je postavljena orbitala, višjo energijo lahko zasedajo elektroni. Iz diagrama lahko razberemo, da je elektronska konfiguracija ogljika:

Na diagramu opazimo, da dva izmed elektronov nista v paru. Zato sta torej potencialna kandidata za tvorjenje kovalentnih vezi. Vemo, da je kovalentna vez skupni vezni elektronski par.

Vsak izmed prostih ogljikovih atomov bo iskal še en elektron iz sosednjega atoma, s katerim bi lahko tvoril tak skupni par. Zato sklepamo, da bi moral ogljik tvoriti največ dve kovalentni vezi. Že samo iz poznavanja ogljikovodikov pa vemo, da ogljik tvori štiri enakovredne vezi, to pomeni da so vse štiri vezi:

Tvorbe štirih vezi ne moremo razložiti z zgornjim razmislekom. Ta pojav pa se da obrazložiti z matematičnim postopkom, ki mu pravimo hibridizacija.

Hibridizacija je matematični postopek, pri katerem vzamemo orbitale in jih preuredimo. S tem je mišljeno, da vzamemo energijo orbital in prostor, ki ga te zasedajo. Kar nas zanima, je energija in oblika novih orbital, ki jih lahko dobimo s tem postopkom.

Pogledali si bomo tri vrste hibridizacije:

Pri vsakem izmed postopkov bomo povedali:

Prvi matematični postopek, ki so ga uporabili, da bi razložili vezi ogljikovega atoma, je . Pri tem postopku uporabimo:

Lahko opazimo, da nam že samo ime hibridizacije pove, katere orbitale so bile uporabljene; s-orbitala

in vse tri p-orbitale.

Uporabimo torej štiri orbitale različnih energij in oblik, ter jih preoblikujemo v štiri orbitale enakih oblik in energij - enakovredne orbitale. Obliko orbital si poglejmo s pomočjo energetskega diagrama:

Iz desnega diagrama po hibridizaciji (slika 2) vidimo, da je energija novih hibridiziranih orbital nekje med:

V samih diagramih imamo tudi drugače razporejene elektrone. Zdaj lahko opazimo, da ima tako predelan ogljikov atom štiri proste elektrone. Ti štirje elektroni:

Ko elektroni tvorijo vezi (skupne elektronske pare), so si vse vezi med seboj enakovredne.

Sedaj pa poglejmo obliko osnovnih in novih orbital. Obliki s- in p- orbital že poznamo (slika 3). Če ju poljudno opišemo, imajo s-orbitale obliko krogle, p-orbitale pa obliko "pentlje".

Hibridizirana orbitala pa ima slednjo obliko:

Če jo poljudno opišemo, bi lahko rekli, da ima obliko "kravate".

Torej ima -hibridiziran ogljikov atom štiri nove orbitale (slika 5), ki jih najbolje razporedimo v prostoru v tetraedrično obliko. Vsaka izmed orbital je usmerjena v enega izmed kotov tetraedra. Ogljikov atom v tem primeru izgleda nekako takole:

Tak ogljikov atom lahko tvori štiri enojne vezi.

Pri uporabimo:

Uporabimo torej tri orbitale, ki jih preoblikujemo v tri hibridizirane orbitale. Energijo takih orbital si poglejmo si s pomočjo energetskega diagrama :

Iz diagrama po hibridizaciji (slika 6) vidimo, da je energija novih orbital nekje med:

Pri tem opazimo, da imamo še vedno eno p-orbitalo, ki je nismo uporabili pri tem postopku.

Tako razporejene orbitale lahko razložijo nastanek dvojne vezi v organskih molekulah. Nastanek dvojne vezi je podrobneje razložen v gradivu Vezi v ogljikovem atomu. Pri hibridizaciji tri elektrone razporedimo v hibridizirane orbitale, četrti pa se postavi v p-orbitalo.

Torej ima -hibridiziran ogljikov atom tri nove orbitale (slika 7), ki jih najbolje razporedimo v prostoru v trikotno-planarno obliko. To pomeni, da so vse hibridizirane orbitale na isti ravnini. Vsaka izmed treh orbital gleda svoje oglišče trikotnika:

Pri tem ne smemo pozabiti na p-orbitalo, ki nam je ostala. Slednja je postavljena pravokotno na ravnino, na kateri ležijo hibridizirane orbitale. V tem primeru je oblika -hibridiziranega ogljikovega atoma približno taka:

Vse hibridizirane orbitale ležijo na eni ravnini, p-orbitala pa izstopa iz ravnine - če bi hibridizirane orbitale ležale na tem ekranu, bi p-orbitala izstopala za in pred ekranom.

Pri uporabimo:

Uporabimo torej dve različni orbitali, ki ju preoblikujemo v dve enaki, hibridizirani orbitali. S pomočjo energetskega diagrama si poglejmo energijo hibridiziranih orbital:

Iz desnega diagrama po hibridizaciji (slika9) vidimo, da je energija novih orbital nekje med:

Pri tem opazimo, da imamo še vedno dve p-orbitali, ki ju pri tem postopku nismo uporabili. Tako energetsko razporejene orbitale lahko razložijo nastanek trojne vezi v organskih molekulah. Nastanek trojne vezi je podrobneje razložen v gradivu Vezi v ogljikovem atomu. Pri sp-hibridizaciji so elektroni razporejeni v:

-hibridiziran ogljikov atom ima torej dve novi orbitali (slika 10), ki jih v prostoru najbolje razporedimo v linearno obliko. To pomeni, da sta hibridizirani orbitali na isti ravnini in postavljeni v ravno črto. Predstavljajmo si, da je ta ravnina naš ekran.

Pri tem ne smemo pozabiti na p-orbitali, ki sta še ostali. Ti dve pa gledata iz ravnine, na kateri ležijo hibridizirane orbitale. Zamislimo si, da izstopata iz ekrana. V tem primeru je oblika -hibridiziranega ogljikovega atoma približno taka: