Karboksilne kisline fb
 

Karboksilne kisline




Avtor/ica gradiva ne nudi inštrukcij.


Karboksilne kisline spadajo med kisikove organske spojine. Prepoznamo jih po značilni karboksilni (-COOH) skupini:


Slika: Karboksilno (-COOH) skupino prepoznamo po tem, da sta na ogljik vezana kisik z dvojno vezjo ter hidroksilna skupina.



Organske kisline spadajo med šibke kisline, kar pomeni, da protolizirajo le delno in raje ohranjajo molekularno zgradbo. Lahko nastanejo pri oksidaciji alkoholov.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Monoprotonske kisline



Monoprotonske kisline so kisline, ki lahko oddajo samo en proton (vodikov ion). V svoji strukturi imajo samo eno karboksilno skupino.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Poimenovanje kislin sledi preprostim korakom IUPAC poimenovanja:

  • najprej poiščemo glavno verigo (to je najdaljša veriga, ki nosi prednostne skupine);

  • določimo tip vezi, ki nam poda prvo končnico;

  • določimo prednostno skupino, ki nam poda drugo končnico;

  • določimo preostale skupine, ki jih uporabimo kot predpone;

  • oštevilčimo ogljikove atome v glavni verigi in zapišemo pozicije posameznih funkcionalnih skupin.


Poglejmo si primer poimenovanja enostavnih organskih kislin.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Številčenje ogljikov organskih kislin



Karboksilna skupina je najmočnejša izmed funkcionalnih skupin in bo vedno prednostna skupina. Spojino, ki vsebuje karboksilno skupino, vedno začnemo številčiti pri tej skupini.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri spojinah kot so amino kisline in podobni derivati, so posamezni atomi - namesto z navadnimi latinskimi številkami - označeni z grškimi črkami. Prvi ogljik ob karboksilni skupini označimo z , vse nadaljnje ogljike pa s preostalimi črkami grške abecede:


Slika 11: Številčenje ogljikov z grško abecedo.



Označevanje z grškimi črkami je značilno za:

  • aminokisline,

  • maščobne kisline,

  • hidroksikisline.


Poglejmo si primer.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Dikarboksilne kisline



Karboksilna skupina je vedno vezana na enega izmed končnih ogljikovih atomov. Ker sta skrajna ogljikova atoma dva, lahko znotraj alifatskih kislin najdemo dve karboksilni skupini. V tem primeru upoštevamo prisotnost druge skupine in namesto -OJSKA uporabimo končnico -DIOJSKA KISLINA.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Ciklične organske kisline



Pri cikličnih spojinah se poimenovanje nekoliko spremeni. Karboksilna skupina ne more biti več vezana znotraj obroča saj ima ogljikov atom v karboksilni skupini prosto le eno vez, za vključitev v cikel pa potrebuje dve prosti vezi. Zato je karboksilna skupina lahko le vezana na obroč:


Slika 18: Ciklična organska spojina, na katero je vezana karboksilna kislina.



Pri poimenovanju cikličnih karboskilnih kislin ohranimo osnovno ime obroča, ki mu dodamo končnico -KARBOKSILNA KISLINA. Ostale skupine, vezane na obroč, obravnavamo kot predpone k imenu. Poglejmo si primer.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Kisline z več funkcionalnimi skupinami



Karboksilna kislina je najmočnejša izmed funkcionalnih skupin, zato je tudi vedo prednostna skupina. Dodatne funkcionalne skupine v ime dodamo kot predpono.


Poglejmo si primer poimenovanje kislin z več funkcionalnimi skupinami.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Kisline, ki vsebujejo nenasičene vezi



Pri poimenovanju kislin, ki vsebujejo nenasičene vezi (to so dvojne ali trojne vezi), moramo paziti pri izbiri glavne verige. Pravilo je: vedno izbremo tisto verigo, ki vsebuje:

  • karboksilno skupino in

  • nenasičeno vez hkrati.

To pravilo upoštevamo tudi, če ne dobimo najdaljše verige! Tako karboksilno skupino kot nenasičeno vez bomo upoštevali v končnicah imena, medtem ko vse preostale verige dodamo kot predpone.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Kisline z aromatskim obročem



Kisline z aromatskim obročem so običajno derivati benzojske kisline. Benzojska kislina je spojina, ki ima na benzenov obroč vezano karboksilno skupino:


Slika 31: Benzojska kislina.



Katerikoli derivat te kisline, bo dobil osnovno ime:




Vse ostale skupine, ki bodo vezane na benzenov obroč, pa bomo dodali kot predpone k osnovnemu imenu.


Benzojska kislina spada med aromatske spojine zato je podrobnejši opis poimenovanja takih spojin predstavljen v gradivu Aromatske spojine. Na tem mestu bomo le na hitro pregledali, kako poimenujemo derivate benzojske kisline.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nekatere kisline imajo aromatski obroč vezan na ogljikovodikovo verigo kot skupino. V tem primeru bo glavna veriga tista, ki nosi karboksilno skupino in bo obenem določila osnovno imena. Vse ostale skupine navedemo kot pripone k tej osnovi. V primeru, da je na glavno verigo vezan benzenov obroč, ga označimo z radikalom FENIL.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Trivialna imena najbolj poznanih in uporabljenih kislin



Organske kisline imajo široko uporabo v vsakdanjem življenju (konzervanski, barvila, zdravila...), zato so sčasoma obveljala trivialna imena. S trivialnimi imeni se pogosteje srečamo kot z IUPAC imeni, zato v naslednji tabeli navajamo nekatere kisline in njihova uveljavljena in široko uporabljena imena:



Opomba: v tabeli so navedene predvsem tiste kisline, ki jih srečamo v gradivu Lipidi in površinsko aktivna sredstva.




glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK