Reakcije karboskilnih kislin fb
 

Reakcije karboksilnih kislin




Ana ČEVDEK, avtor/ica gradiva, nudi inštrukcije kemije v naslednjih krajih: Nova Gorica.

Skype Učitelj/ica omogoča inštrukcije tudi prek Skypa.


Karboksilne kisline so šibke kisline, vendar pa reagirajo z vrsto različnih snovi, kar privede do novih organskih spojin. Nekatere izmed kemijskih reakcij karboksilnih kislin smo že spoznali v prejšnjih gradivih (estrenje, protolitske reakcije), preostale bomo spoznali v tem tekstu.


Reakcije karboksilnih kislin so:

Poglejmo si jih natančneje.


Protoliza in nevtralizacija karboksilnih kislin



Protoliza je reakcija kislin z vodo. Kisline oddajo protone vodi, pri čemer nastaneta

  • oksonijev ion in

  • kislinski anion.

Karboksilne kisline lahko oddajo samo vodikov atom iz karboksilne skupine .


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Organske kisline so šibke kisline: v raztopini take kisline le del molekul odda svoj proton, preostale pa ostanejo v izvornem stanju.


Tako kot protoliza je tudi nevtralizacija tipična reakcija vseh kislin. To je reakcija med kislinami in bazami. Pri tej reakciji vedno nastaneta sol in voda. Oglejmo si reakcijo med ocetno kislino in natrijevim hidroksidom:


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Estrenje



Estrenje in poimenovanje estrov je natančneje obravnavano v samostojnih gradivih. Tukaj bomo samo osvežili predhodno znanje na praktičnem primeru.


Estrenje je reakcija med kislinami in alkoholi, pri čemer dobimo lahko hlapne in aromatične estre.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nastanek simetričnih anhidridov



Podobno, kot lahko reagirata med seboj dve molekuli vode, tako lahko reagirata med seboj tudi dve molekuli kisline. Molekuli se med segrevanjem združita v večjo molekulo, pri tem pa se iz sistema odcepi voda:


Slika 4: Splošna formula za anhidrid, v zelenem okviru imamo označeno značilno anhidridno skupino.



Organska molekula, ki nastane, se imenuje anhidrid. Pri tej kemijski reakciji lahko tvorimo samo simetrične anhidride, to je spojino, ki nastane iz identičnih molekul.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri segrevanju lahko med seboj reagirata tudi dve karboksilni skupini prisotni na isti molekuli. Tak tip reakcije imenujemo intramolekularna eliminacija vode. Pri tem se tvorijo ciklični anhidridi.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pretvorba v kislinske kloride in nastanek amidov ter aminov



Kislinski kloridi so spojine, ki povezujejo tako karbonilno skupino (-C=O) kot halogeni element:


Slika 8: Splošna formula kislinskega klorida.



So idealni prekurzorji (izhodne spojine) za sintezo novih organskih spojin. Z njimi smo se že srečali pri aciliranju. Kisline lahko pretvorimo v kislinske kloride s pomočjo anorganskih reagentov:








Glavni produkt naše reakcije bo vedno enak. Reakcije se med seboj razlikujejo le po stranskih produktih, ki pa jih običajno opustimo (jih ne zapišemo). Vseeno pa omenimo nekaj stranskih produktov:

  • Pri uporabi fosforjevega pentaklorida dobimo stranska produkta in .

  • Pri uporabi fosforjevega triklorida dobimo stranski produkt .

  • Pri uporabi tionil klorida pa nastaneta dva stranska produkta: in .

Poglejmo si primer.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nastanek amidov



Amidi so derivati organskih kislin, ki vsebujejo tako imenovano amidno skupino:


Slika 11: Shematski prikaz amida (R-predstavljajo alkilne verige).



Amide pridobivamo na dva načina:

  • z reakcijo med kislino in amonijakom,

  • z reakcijo med kislinskim kloridom in amonijakom.


Najprej si na praktičnem primeru oglejmo reakcijo med kislino in amonijakom. Reakcija je izredno podobna estrenju, saj se pri povezovanju obeh molekul prav tako odcepi voda.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Reakcija med kislinskim kloridom in amonijakom je podobna. Razlika je le v stranskem produktu, saj se v tem primeru odcepi .


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Na tej točki lahko omenimo tudi reakcije kislinski kloridov z alkoholi. Ta tip reakcije je podoben estrenju. Med to reakcijo in estrenjem je edina razlika v stranskem produktu: pri tej reakciji dobimo vodikov klorid ne pa vode.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Nastanek aminov iz amidov



Spoznali smo, kako lahko pretvorimo kislino v amid. Iz amidov pa lahko tvorimo amine s pomočjo segrevanja. S segrevanjem amidov povzročimo odcep vode iz molekule in nastanek nitrila, ki ga nato pretvorimo v amin s pomočjo redukcije.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Hidroliza kislinskih derivatov



Hidroliza je izraz za reakcije z vodo, kjer kislinski derivati razpadejo na:

  • osnovne kisline in

  • druge manjše spojine.

Hidroliza je obratni proces od reakcij, ki smo jih spoznali v gornjih poglavjih. Pogoj za potek hidrolize je kislo oziroma bazično okolje. Odvisno od izhodne spojine - to je spojine, ki jo želimo hidrolizirati - imamo temu primerno različne končne produkte. Ta tip reakcije poteka na:

  • estrih

  • anhidridih

  • amidih

  • kislinskih kloridih


Poglejmo si posamezne reakcije in njihove produkte.


Hidroliza estrov



Pri hidrolizi estrov v kislem okolju (to je takrat, ko so estri pomešani z in ) pretvorimo estre v:

  • kislino in

  • alkohol.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri hidrolizi estrov v bazičnem okolju (to je takrat, ko so estri pomešani s in ) pretvorimo estre v:

  • karboksilni ion in

  • alkohol.


V bazičnih pogojih je kislina v obliki iona in skupaj z bazo tvori sol.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Pri bazični hidrolizi maščob (trigliceridov; estrov med maščobnimi kislinami in glicerolom) nastane milo in zato reakcijo poimenujemo umiljenje. Pri umiljenju nastanejo soli maščobnih kislin in glicerol.


Hidroliza anhidridov



Kisla hidroliza anihidridov privede do dveh molekul kisline.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Bazična hidroliza anihidridov privede do dveh molekul iona (v obliki soli).


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Hidroliza amidov



Kisla hidroliza amidov privede do:

  • kisline in

  • amonijevega iona.


Pri hidrolizi dobimo izhodne molekule, iz katerih je amid nastal (kisline in amonijaka). Vendar pa se amonijak, zaradi kislih pogojev, pretvori v amonijev ion ().


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Bazična hidroliza amidov privede do:

  • kislinskega iona in

  • amonijaka.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Hidroliza kislinskih kloridov



Kislinski kloridi se pri kisli hidrolizi pretvorijo v:

  • izhodno kislino in

  • vodikov klorid.


Ker nas zanimajo samo organske spojine in z namenom poenostavitve zapisa hidrolize, nastanka vodikovega klorida običajno ne zapišemo.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »


Kislinski kloridi se pri bazični hidrolizi pretvorijo v:

  • ion izhodne kisline in

  • kloridni ion.


Primer

Primer je brezplačno dostopen prijavljenim uporabnikom.
 
 
Prijavi se za brezplačen dostop do primera »



glavni avtor in urednik gradiva: Ana ČEVDEK